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Lmwbq'mwbgallicina è un composto solforganico che può essere facilmente ottenutocite-ref-eric-block-1985-114-119-1-0[1] dall'mwdaaglio, una pianta della famiglia delle mwdqmwdgAmaryllidaceaecite-ref-apgiii-2-0[2]cite-ref-crf2009-3-0[3].

Si trova sotto forma liquida con odore pungente tipico di aglio e affini, caratteristica di molti composti solforati come tio-alcoli, -esteri -eteri e derivati di basso mwgapeso molecolare. Il composto mostra effetti mwgqantibiotici e mwggantifunginicite-ref-j1-4-0[4]. L'allicina è parte del meccanismo di difesa dell'aglio da eventuali parassiticite-ref-5[5].

È stata isolata e descritta per la prima volta nel mwja1944 da Chester J. Cavallito e John Hays Baileycite-ref-j1-4-1[4]cite-ref-eric-6-0[6].

• Struttura e proprietà chimiche

• Potenziale uso medico

• Attività antibatterica

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

L'allicina presenta un mwmagruppo funzionale tiosulfonato (R-S(O)-S-R), non presente nell'aglio finché questo non viene tagliato o pestatocite-ref-eric-block-1985-114-119-1-1[1] e formato dall'azione dell'mwngenzima mwnwalliina liasi o alliinasi, sull'mwoaalliina, il mwoqsolfossido della mwogcisteina, un amminoacido non proteinogenico poco stabile in condizioni standardcite-ref-eric-block-1985-114-119-1-2[1].

Quando il bulbo è rotto, spezzettato, pestato o diversamente processato a scopi tecnologici, l'alliina viene rilasciata ed interagisce con l'enzima presente nei mwqavacuoli cellulari adiacenti. Il contatto tra alliina e alliinasi porta alla formazione per mwqqidrolisi di intermedi reattivi (mwqgacidi solfenici come l'acido allilsolfenico), che si autocondensano velocemente a formare vari tiosulfonati, dei quali mediamente l'allicina rappresenta il 70%.

L'allicina è una mwramolecola chirale, ma si trova naturalmente solo in mwrqforma racemica cite-ref-eric-6-1[6], che può anche essere formato dall'ossidazione del diallin-mwsgdisolfurocite-ref-7[7]:

(SCHmwuq2CH=CHmwug2)mwuw2 + mwvaRCO3H → CHmwvg2=CHCHmwvw2S(O)SCHmwwa2CH=CHmwwq2 + RCOmwwg2H

L'allicina viene degradatata sotto mwxapH 3 quindi, stante l'ambiente gastrico, l'allicina non viene prodotta nel corpo in conseguenza dell'assunzione orale di aglio fresco o in polverecite-ref-8[8]cite-ref-9[9]. Inoltre, l'allicina è instabile dal momento che degrada in sedici ore a 23mwzq °Ccite-ref-10[10].

Un mwawmilligrammo di alliina è equivalente a 0,45mwba mg di allicina. L'allicina ha una bassa (2%) solubilità in acqua. Viene degradata rapidamente e distrutta durante la cottura.

Numerosi studi pubblicati tra il mwca1995 e il mwcq2005 hanno indicato per l'allicina dei potenziali utilizzi in ambito medico: riduzione dell'mwcgaterosclerosi e della formazione di depositi grassicite-ref-11[11]cite-ref-12[12], normalizzazione delle mwewlipoproteine, diminuzione della mwfapressionecite-ref-13[13]cite-ref-14[14], effetto mwhqantitromboticocite-ref-15[15], mwigantinfiammatorio e mwiwantiossidantecite-ref-16[16]cite-ref-17[17]cite-ref-18[18].

Altri studi hanno mostrato un forte effetto antiossidante a livello dell'mwmqintestino che può danneggiare le cellule della mwmgmucosa intestinalecite-ref-19[19]. Uno mwnwstudio clinico randomizzato effettuato nel mwoa2007 dal mwoqNational Institutes of Health negli mwogStati Uniti ha mostrato che il consumo di aglio non riduce i valori ematici di mwowcolesterolo nei pazienti con livelli moderatamente alticite-ref-20[20]. L'aglio fresco utilizzato per questo studio conteneva dosi sostanziose di allicina, e ha quindi posto in dubbio la capacità della sostanza come anticolesterolemico.

Nel mwqq2009 il meccanismo antiossidante dell'aglio è stato dimostrato essere la reazione dei mwqgradicali liberi mwqwperossido; l'allicina si decompone in acido 2-propensulfenico, che lega i radicali del perossido organicocite-ref-21[21]. L'acido 2-propensulfenico che si forma al momento del taglio o della spremitura dell'aglio ha un'mwsaemivita di un secondocite-ref-22[22].

L'allicina ha mostrato numerose attività antimicrobichecite-ref-23[23]. Una delle potenziali applicazioni è il trattamento dei ceppi di mwuwStaphylococcus aureus mwvameticillino-resistenti (mwvqMRSA); un test condotto contro trenta ceppi di MRSA ha mostrato un'elevata attività antimicrobica, anche contro alcuni resistenti ad altri mwvgantibioticicite-ref-cutler-2004-71-4-24-0[24].

Dei ceppi valutati, l'88% ha mostrato una mwxaconcentrazione minima inibitoria per una mwxqsoluzione acquosa di allicina di 16mwxg mg/L, con l'inibizione di tutti i ceppi a 32mwxw mg/L. Inoltre, nell'88% dei casi la mwyaconcentrazione minima battericida è stata valutata in 128mwyq mg/L, e alle dosi 256mwyg mg/L è stata osservata l'eliminazione di tutti i ceppi. Di questi, l'82% ha mostrato una resistenza intermedia o piena alla mwywmupirocina. Lo stesso studio ha esaminato l'uso di una mwzacrema a base di allicina che si è dimostrata meno efficace, mostrandosi attiva su tutti i ceppi a 500mwzq mg/L, ben comparabile al valore equivalente di 20mwzg g/L della mupirocina, attualmente utilizzata per la somministrazione topicacite-ref-cutler-2004-71-4-24-1[24].

Una formulazione acquosa di allicina purificata è stata osservata essere più stabile delle altrecite-ref-cutler-2004-71-4-24-2[24], probabilmente in conseguenza del legame tra l'idrogeno dell'acqua con quello della stessa allicina e l'assenza di altre sostanze che alterino la molecolacite-ref-25[25].

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• citerefbritannica-com(EN) allicin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.